曹宝麟不愧为“书法神探”，多年来“以勘破千年迷案，还原历史真相而乐此不疲”。作为苏轼、黄庭坚、米芾等宋代文人、书家的异代知己，曹先生对他们的作品及生平的考证，填补了宋代政治史、文化史研究的诸多遗缺。
在曹氏看来，苏黄米起手于唐人，但又被横亘于眼前的“尚法”高峰挡住了出路。正像好诗已被唐人作完，后人只能另辟蹊径。但苏黄米不愧为时代骄子，经过一番知己知彼的权衡，终于突破前人樊篱，闯出一条“尚意”的新路。曹宝麟的研究，还使得那些早已被岁月淡忘，甚至被后世唾弃的反派和丑角，也一个个粉墨登场，亮出各自的独门绝技：
在神宗、哲宗二朝的政治和文艺舞台上，苏轼、黄庭坚和米芾相继登场亮相。他们使出浑身解数，通力合作，把书法这出大戏推向了曲终幕落前的最高潮。
苏轼无疑是当然的主角。他本身的人生经历和文艺天分，已足以使剧情显得跌宕起伏、丰富多彩。他是个历史上少有的通才，无论是文章诗词，还是日常器用，他都有独特的创造，而且一旦创造出来，它的生命力都会因其迷人的人格魅力而影响久远。苏氏在书法上亦开风气之先，使书法传统中任情适性的一个分支变为代表社会审美的主流，苏轼在这一转变中发挥的作用是举世瞩目的。
黄庭坚和米芾出入苏门，他们作为重要的配角，各自担当起烘云托月的作用。他们共同把“尚意”这个主题演绎得有声有色、淋漓酣畅。
章惇和蔡京、蔡卞兄弟可以算作反派和丑角了。然而撇开此辈的政治立场而看他们的演技，仍不免会在咬牙切齿之余暗暗地喝彩几声的〔曹宝麟，《中国书法史•宋辽金卷》，南京：江苏教育出版社，2009，页97-98〕。
曹宝麟以“米粉”自嘲，数十年来一直沉浸在老米的艺术世界里。尝戏言:“‘米’与‘曹’并在一起便是‘糟’，只要不是糟糕的劣义，哺糟啜醨也还不坏。”在《米芾评传》中，曹公把老米推上了万世不祧的神坛，称他为书法王国之君主，集古出新之巨匠：
百年必有伟人出。自苏轼、黄庭坚、米芾三杰崛起，继绝开往，宋代积弱的书坛才出现了新气象。其中米元章以超人的天分、淹博的学识和卓绝的勤奋，为自己赢得了万世不祧的地位。可以说，宋代若无米襄阳，其在整个书法史的光华定会大大地逊色；后世若无米襄阳，其谈助的齿颊之间，恐怕也会淡而无味了〔曹宝麟，《抱瓮集》，北京：文物出版社，2006，页415〕。
在中国书法史上，像米芾这样的怪才绝无仅有。曹氏腹笥深厚，信手拈来，以生花的妙笔，把米元章刻画得活灵活现，呼之欲出：
他穿戴唐巾深衣，高檐帽碍轿顶，干脆撤顶而坐；他又有洁癖，洗手不用巾拭，相拍至干；不让人手摸藏品，展示几拒人于一丈之外；别人试他宝砚是否发墨，唾砚代水，他勃然变色，将污砚相赠；他择婿，一看到段拂字去尘，连称“真吾婿也”；在太常时屡洗祭祀官服，刺绣磨烂而遭到弹劾；办公时亦玩石不去手，拜官署前怪石为兄；死前于棺木坐卧其中，念偈句合十而终……这些乖僻的言行举止，喧腾人口，传以为笑，因而得到一个“米颠”的诨名〔《中国书法史•宋辽金卷》，页169-170〕。
在宋四家中，“苏黄蔡皆以余事临池，他们的精力和兴趣，更多地放在立功和立言之上”。只有米芾，“一日不书便觉思涩”，似乎更像现代意义上的“纯粹的书家”。他不懂“世故”，“不能与世俯仰，故从仕数困”。他在险恶的官场和复杂的人际关系中，显得力不从心。“他的狡狯的应变能力只能对付没有生命的文房四宝”〔《抱瓮集》，页126-127〕。在《米芾与苏黄蔡三家交游考略》一文中，曹宝麟援引史料，裒录轶闻，解读了米芾的双重人格——忽而出奇的狂傲，忽而无端的谦卑；有时莫名的慷慨，有时异常的吝啬：
我固爱元章，但却不能不把他历史上的污点和人格中的丑陋写出，因为“为尊者讳”的结果，将使人们不能全面立体地了解米芾的一生。欧阳修《朋党论》有云：“君子与君子以同道为朋，小人与小人以同利为朋,此自然之理也。”但人世是复杂的，很难划分到泾浊渭清；人心也是复杂的，不然无所谓和光同尘。米芾与苏黄交无愧为君子，其与蔡京交则不免为小人〔《抱瓮集》，页143〕。
说到苏米的君子之交，曹宝麟用“老而弥笃，牢不可破”来形容。据曹氏考证，苏米订交当在元丰五年〔1082〕。这次历史性的会见，对米芾来说，无疑是影响其一生名业的大事。“米元章元丰中谒东坡于黄冈，承其余论，始专学晋人，其书大进”。“老米对东坡始终如一的忠诚，尽管还有对以后仕途上提携的感恩在内，但在很大程度上当是出于这一点拨的报答”。东坡长米芾十四岁，“米之于苏虽不执弟子之礼，至少也是视为丈人之行的，他在人前人后始终保持着对一代文豪的敬佩钦仰之情。即使在东坡死后，他也未敢轻易造次”〔《抱瓮集》，页127-128〕。
苏轼豁达仁厚，对前人、同辈、后生都罕有不留情面的批评。他对米芾的书法大多是肯定的正面评价，其中最著名的莫过于“风樯阵马，沉着痛快，当与钟王并行，非但不愧而已”。而前面八个字，实际上已成为米书的千古定评。这句话见于《雪堂书评》，雪堂是东坡在黄州的住所，据此可断定，这是二人初识时东坡的评骘。
