全书主要包括有机化学实验的一般知识、有机化学实验的基本技术、有机物的分离提纯办法、有机物物理常数测定和波谱分析、有机物的制备、天然有机物的提取、现代有机合成实验新技术与新方法、综合性实验、研究性实验、有机化合物的性质实验等十个部分。书后的附录列出常用有机溶剂的纯化、常用共沸物组成、常用有机溶剂的物理常数和有机化学实验文献简介。
主编:苏桂发,博士,教授。广西师大化学化工学院院长,博士生导师,广西“新世纪十百千人才工程”第二层次人选,广西师大教学名师,广西精品课程《有机化学》、广西师大《有机化学》优秀教学团队负责人。曾参加全国高师院校通用教材、东北师大等五院校合编教材《有机化学》和《有机化学实验》的编写工作。
目录
目录
第一章有机化学实验的一般知识 1
第一节有机化学实验的目的、任务及实验室规则1
1.有机化学实验的目的和任务 / 1
2.有机化学实验的主要内容 / 1
3.有机化学实验室规则 / 2
第二节有机化学实验的安全基础知识2
1.有机化学实验的特点 / 2
2.实验室安全守则 / 3
3.实验室事故的预防及处理 / 3
第三节有机化学实验常用玻璃仪器和设备5
1.常用玻璃仪器的性能和用途 / 5
2.玻璃仪器的洗涤、干燥、保养与使用 / 9
3.有机化学实验室常用设备 / 10
第四节有机化学的实验预习、实验记录和实验报告19
1.实验预习 / 19
2.实验记录 / 20
3.实验报告 / 20
4.实验报告示例 / 21
第二章有机化学实验的基本技术 24
第一节常用有机化学实验装置24
1.回流冷凝装置 / 24
2.蒸馏装置 / 24
3.搅拌装置 / 25
4.有机化学实验装置的装配与拆卸 / 26
第二节加热、冷却和搅拌27
1.加热 / 27
2.冷却 / 28
3.搅拌 / 29
第三节干燥剂和干燥方法30
1.干燥方法及干燥剂的分类和性能 / 30
2.液体有机化合物的干燥 / 31
3.固体有机化合物的干燥 / 32
4.气体有机化合物的干燥 / 33
第四节无水无氧操作技术33
1.真空手套箱操作 / 33
2.基于双排管的真空线操作 / 34
3.基于标准磨口三通的简易无水无氧操作 / 35
4.玻璃仪器的洗涤干燥及橡皮材质的处理 / 36
5.惰性气体的净化 / 36
6.注射针管技术 / 37
第三章有机化合物的分离提纯方法 39
第一节液体有机物的分离提纯方法39
实验31蒸馏(工业乙醇的蒸馏) / 39
实验32分馏(丙酮—水的分馏) / 42
实验33减压蒸馏(糠醛的减压蒸馏) / 45
实验34水蒸气蒸馏(从桂枝叶中提取桂油) / 48
实验35液—液萃取(从醋酸水溶液中萃取醋酸) / 51
实验36液—固萃取(从银杏叶中提取黄酮) / 54
第二节固体有机物的分离提纯方法56
实验37重结晶(乙酰苯胺的重结晶) / 56
实验38升华(粗萘的升华纯化) / 60
第三节色谱分离技术62
1.色谱分离法概述 / 62
2.常规的色谱分离实验 / 63
实验39薄层色谱 / 63
实验310柱色谱 / 67
实验311纸色谱 / 71
3.气相色谱 / 73
4.高效液相色谱 / 75
第四章有机化合物物理常数的测定和波谱分析 77
第一节有机化合物物理常数的测定77
实验41熔点的测定及温度计校正 / 77
实验42沸点的测定 / 80
实验43折射率的测定 / 82
实验44旋光度的测定 / 84
第二节有机化合物结构鉴定方法简介86
1.红外光谱(IR) / 86
2.核磁共振谱(NMR) / 91
第五章有机化合物的制备 95
1.有机合成实验的几个影响因素 / 97
2.消除反应 / 99
实验51环己烯的制备 / 100
3.DielsAlder反应 / 102
实验52呋喃与马来酸酐的环加成反应 / 103
实验53马来海松酸酐的制备 / 104
4.硝化反应 / 105
实验54间硝基苯甲醛的制备 / 105
5.FridelCrafts反应 / 107
实验55苯乙酮的制备 / 108
实验56抗氧化剂BHT的制备 / 109
6.卤代反应 / 111
实验57溴乙烷的制备 / 111
实验581溴丁烷的制备 / 113
实验592甲基2氯丙烷的制备 / 114
7.Grignard反应 / 115
实验5102甲基2丁醇的制备 / 116
实验511三苯甲醇的制备 / 117
8.Williamson反应 / 119
实验512β萘乙醚的制备 / 119
实验513甲基叔丁基醚的制备 / 120
9.羟醛缩合(Aldol)反应 / 121
实验514苄叉丙酮和二苄叉丙酮的制备 / 122
10.Perkin反应 / 124
实验515肉桂酸的制备 / 124
11.Cannizzaro反应 / 125
实验516苯甲醇和苯甲酸的制备 / 125
实验517α呋喃甲醇和α呋喃甲酸的制备 / 127
12.生物有机合成 / 128
实验518辅酶催化合成安息香 / 128
13.Wittig反应 / 130
实验5191,2二苯乙烯的制备 / 131
14.氧化反应 / 132
实验520己二酸的制备 / 134
实验521二苯基乙二酮的制备 / 135
15.酯化反应 / 136
实验522乙酸乙酯的制备 / 137
实验523乙酸正丁酯的制备 / 138
实验524乙酰水杨酸的合成 / 139
实验525塑料增塑剂——邻苯二甲酸二丁酯的制备 / 142
实验526阴离子表面活性剂——十二烷基硫酸钠的制备 / 143
16.Claisen酯缩合反应 / 144
实验527乙酰乙酸乙酯的制备 / 145
17.还原反应 / 147
实验528邻氨基苯甲酸的制备 / 148
实验529异冰片的制备 / 149
18.重氮化反应及应用 / 150
实验530甲基橙的制备 / 151
19.相转移催化反应 / 153
实验531相转移催化合成二茂铁 / 154
20.Skraup反应 / 155
实验532喹啉的制备 / 156
21.高分子合成 / 157
实验533脲醛树脂的制备 / 157
第六章天然化合物的提取 161
实验61茶叶中咖啡因的提取 / 161
实验62从黑胡椒中提取胡椒碱 / 163
实验63青蒿素的提取 / 165
实验64八角茴香油的提取 / 166
实验65黄连中黄连素的提取与鉴定 / 168
实验66从华千金藤提取四氢巴马丁 / 170
实验67穿心莲内酯的提取 / 171
第七章综合性实验 174
实验71由山苍子油制备香料紫罗兰酮 / 174
实验72止咳酮的制备 / 176
实验73抗结肠炎药——美沙拉嗪的制备 / 178
实验74局部麻醉剂——苯佐卡因的合成 / 180
实验75对氨基苯磺酰胺的制备 / 183
实验76鲁米诺的制备与化学发光 / 185
实验77胆甾4烯3酮6肟的制备 / 187
实验78外消旋α苯乙胺的制备和拆分 / 190
实验79用脱氢松香酸拆分外消旋苯甘氨醇 / 194
实验710秦皮中七叶内酯和七叶苷的分离纯化 / 196
实验711槐米中芦丁的提取、分离与鉴定 / 198
实验712黄芩中黄芩苷的提取和纯化 / 199
第八章研究性实验 202
1.研究性实验的特点和步骤 / 202
2.制订有机合成研究性实验方案要考虑的几个要素 / 202
实验81正交设计法制备香豆素 / 207
实验82驱蚊剂N,N二乙基间甲基苯甲酰胺的制备 / 209
实验83甜味香料二苯甲酮的制备 / 210
实验84从猫豆提取左旋多巴 / 212
第九章现代有机合成实验新技术与新方法 214
1.微波辐射合成 / 214
实验91微波辐射制备肉桂酸 / 215
2.超声波辅助合成 / 216
实验92查尔酮的制备 / 217
3.无溶剂反应 / 218
实验93无溶剂研磨法合成希夫碱 / 219
4.离子液体作为溶剂的反应 / 220
实验94离子液体作为溶剂合成吡唑类化合物 / 221
5.水作为溶剂的反应222
实验95水作为反应介质合成1,4二氢吡啶化合物 / 223
6.多组分反应 / 224
实验96三组分反应合成α氰基噻吩化合物 / 225
7.超临界萃取技术 / 226
8.分子蒸馏技术 / 228
第十章有机化合物的性质实验 230
实验101甲烷和烷烃的性质 / 230
实验102不饱和烃的制备和性质 / 232
实验103卤代烃的性质 / 234
实验104醇和酚的性质 / 235
实验105醛和酮的性质 / 237
实验106羧酸及其衍生物的性质 / 240
实验107胺和酰胺的性质 / 241
实验108糖类物质的性质 / 244
实验109氨基酸及蛋白质的性质 / 247
实验1010杂环化合物与生物碱的性质 / 250
附录252
一化学试剂的一般知识 / 252
二常用试剂的恒沸物表 / 254
三常用有机溶剂的纯化 / 255
四常用有机溶剂的物理常数表 / 260
五有机溶剂混溶性表 / 261
六有机合成中各类有机产物的分离提纯通法 / 262
七实验中基本操作统计表 / 264
八一些有机化合物的波谱图 / 268
九有机化学实验文献简介 / 284
主要参考文献292
本书以加强学生实验动手能力和培养学生科研能力为主线,按照由简单到复杂、循序渐进的认识规律编排,所选定的实验不少具有广西地方特色,突出了实现有机化学实验的最基础技术,对有机化合物的分离、纯化以及分析手段做了详细的介绍和训练;在合成实验内容选择上,按典型化合物反应类型编排,融入了一些应用及影响面广、内容较新的经典有机反应,同时包含了一些天然化合物的提取实验;突出近年发展起来的有机合成中的诸多新技术和新方法,如多组分反应、离子液体反应、无溶剂反应和微波/超声波辅助合成等;对于综合性化学实验,重点突出综合训练和应用,对多步反应实验,有些是作为独立性实验列出的,便于学生和教师选做;对于设计性实验,只给出了设计要点或思路,附有相关文献,让学生根据个人特点,通过查阅文献,自行设计、拟定具体的实验方案进行实验。
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